决胜21点

爱德华•索普是在一次度假中，决定尝试将凯利公式应用于赌场的二十一点游戏中的。这一次，他的赌注不大，并且小获成功。后来，他回到家里后开始仔细研究21点。他相信可以用高速的计算机来制定出制胜策略。而使用的计算机就是IBM704。

通过结合计算机，爱德华•索普将策略修正，达到了对庄家0.12%的优势。只要能够完全记忆爱德华•索普索普的记忆策略，并根据不同情况实施不同的行动，就可以获得不菲的赢钱额。在二十一点基本策略中，爱德华•索普考虑了启动资金、每一次加注有多大的风险，以及平均的利润率有多少。

理性赌博

其中，爱德华•索普在《打败庄家》一书中，强调了我们必须要确定启动资金的数量，把赌注下降到一个理性的范围。永远不要在赌博上付出极其大的金额，因为超出心里预期的钱用来赌博会让我们承受不了，心理失衡，出现本不该出现的失误。而赌无伤大雅的钱，可以让人非常冷静，保持精确和冷静。

后来，几个MIT的学生受到启发，对索普的策略再次改良升级新版本，再次出战赌场，并且吸引了哈佛大学等名校学生的参加。这些经历，被写成了畅销书，而电影《决胜21点》基于此拍摄出来，为大众所知。

开始尝试量化分析

爱德华•索普在这一本书中还认为股票与赌场有一个相同的特征，这就是随机的数学统计特性。他认为利用先进的计算机和数学理论，未来在数学上预测股价可以取得极大的进展。而事实上，爱德华•索普后来主动开始了量化分析的尝试。

量化对冲基金之父

1967年，索普与证券经纪人杰伊•里根（Jay Regan）合组对冲基金。公司最早称为可转换对冲（Convertible Hedge Associates）公司，1974年改名普林斯顿-新港合伙（Princeton-Newport Partners）公司。

华尔街新生的股票权证，引起了爱德华•索普的注意。爱德华•索普发现多数期权的价格都被高估了，他看跌一些期权，卖空了价格过高的期权，同时做多标的股票，从而对冲风险。爱德华•索普的风险意识非常强，在交易的时候采用了凯利规则。索普的基金虽然并不是第一只对冲基金，但却是第一支基于数学和计算机技术的对冲基金。

对冲基金

而在1973年，费舍尔布莱克（Fisher Black）将自己股票期权定价的论文草稿发给了索普，这篇论文就是Black-Scholes期权定价公式的初稿，假设期权价格服从布朗运动，索普通过这一期权定价策略赚了大量财富。

 
爱德华•索普的对冲套利这种策略名为“可转债套利”，这一策略，让无数对冲基金起步，可以说是最广为流传的交易策略。

战胜市场

而1991年，一家公司想要请索普照看他们的投资组合，而索普很快就发现了一个基金项目存在问题，而这家基金就是庞氏骗局中的伯纳德麦道夫（Bernard Madoff）的证券投资公司。长期资本管理公司（LTCM）破产是一个经典的没能控制好投资风险的反例，而早在上个世纪，索普就对这家公司有了一个自己的态度，对其有一定的质疑。

赚钱概率大的时候，能够加注；市场风险大的时候，能够及时金盆洗手。这些通过数学计算机手段未卜先知的牛人真的是让人不得不佩服。而随着欣欣向荣的量化策略的发展，也让我们这些个人投资者能够获利。