《荒野猎人》里，小李子演技再次爆发，上演“虐身”又“虐心”的荒野生存，同自然环境斗 、同母熊斗，报杀子之仇，吃活鱼、吞生牛肝、裸体躲进马肚取暖……小李子为了追求真实，这些都是真枪实干的。
影片中长达40分钟的时间里莱昂一句台词都没有，这对他的演技也是一个极大的挑战：恐惧、孤独、愤怒、寒冷和希望，都不能用语言来表达，而只能用眼神和身体向观众展现出来。
他为了这部电影吃胖了40斤，留起了络腮胡。
从童星出道到精灵美男再到如今的荒野糙汉，这是个值得被尊重的演员。
1974年，一位叫艾莱琳的德国孕妇站在莱昂纳多·达芬奇的画展上久久不能自己，当她沉浸在达芬奇的艺术魅力之中时，腹中的宝贝突然有了动静，她认为这是宝贝第一次表达艺术观点。于是将后来诞下的这名男婴取名为莱昂纳多·威尔海姆·迪卡普里奥。
莱昂纳多继承了母亲的一头金发和清秀面庞，血液里遗传了父亲的折腾特质。小李子父母离婚，家庭经济拮据，一度在洛杉矶毒品泛滥的社区住过一段时间，在那儿他练就了一身反骨，为了帮助家里他到处试镜寻求工作机会。
他在5岁的时候就参加了儿童节目《Romper Room》的拍摄（因为调皮捣蛋被炒），11、12岁时他下定决心要做演员，经历了超过50次的试镜失败后，他终于得到了第一份职业演员的工作，接到了一个小汽车广告。同一年，他就开始找经纪人，也总是被拒绝。
直到1992年他在《成长的烦恼》中扮演被本领回家的流浪儿，出场就异常地得心应手，那个漂亮的金发小孩，开始在电影中崭露头角。
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1992年，莱昂纳多得到《不一样的天空》中的弱智儿亚尼一角。为了演好这个角色，小李子与智障少年共同生活一个月。他自己列了一个“上百条表演风格”的清单，他对亚尼的诠释——智障是对事物的好奇而非疯癫，改变了人们对智障的认知。导演让他按照自己的意思去诠释角色。
这个弱智形象，让莱昂纳多19岁时就获得人生的第一个奥斯卡最佳男配角提名。
大抵他的奥斯卡情结就是在那时候起种下了。也因为这个角色，为他建立起了擅长刻画“边缘人”的印象。
1995年-1996年，《全蚀狂爱》里，莱昂纳多饰演传奇的天才，一个浪漫、神经质、敏感又热情似火法国诗人蓝波；《马文的房间》里，一个因家庭原因而患有心理疾病的自家纵火犯。都是边缘又狂放不羁的角色。
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接下来，小李子迎来了演员生涯的巅峰时刻——《泰坦里克号》
从这以后，几乎再没有一个同时代演员能和小李叫板人气了。
《泰坦尼克号》夺得了14项奥斯卡提名。但唯独最佳男主角连提名都没有提到，作为主演的莱昂纳多也没有出席那届让《泰坦尼克号》满载而归的奥斯卡。
之后20年，小李子开启了和奥斯卡死磕之路。
他接拍了《纽约黑帮》《血钻》等电影，力求洗去身上的万人迷形象，他开始弃用《全蚀狂爱》《逍遥法外》中活泼洒脱、充满灵气、浑然天成甚至是无所畏惧的表演方式，从《飞行家》《华尔街之狼》《胡佛》等一系列传记电影，到《禁闭岛》《革命之路》《盗梦空间》，一路演尽沧桑人物，尽管一路伴随用力过猛的质疑，他却不间断地继续努力。
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为了摆脱偶像身份，莱昂纳多努力争取了《猜火车》导演丹尼·鲍尔的《海滩》。这部戏原本丹尼希望能用老搭档伊万·麦格雷主演，但制片方因为考虑到莱昂纳多令人瞠目结舌的人气，坚持要用他。
事实证明，莱昂纳多对待这部戏的认真程度已到了走火入魔的程度，光在旅馆走廊上那段戏他就不断揣摩眼神，也被高度认可。
《海滩》也让莱昂纳多真正尝到“死里逃生”的滋味，他们工作往返的船竟在中途沉了，包括丹尼·鲍尔在内的一众工作人员险些葬身大海。
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《海滩》票房惨淡，口碑不佳，小李子遭遇从影以来最大打击。但他几番挣扎之后终于抓到了马丁·斯科塞斯这根救命稻草。《纽约黑帮》开启了两个人长达十多年的合作。
小李曾说：“我16岁时就下定决心要争取同马丁合作，为了能和他走得更近，我曾更换多家经纪公司。”28岁，他的愿望终于达成，不惜为角色增重14斤（似乎再也没减下去），为节约拍摄经费自降片酬。
在《纽约黑帮》中，莱昂纳多把自己收拾得很健壮彪悍，像个十足的复仇者。为了让打斗戏看上去有真实感，他为此和丹尼尔·戴·刘易斯各自苦练拳法，也迎合“黑帮史诗”气质。
马丁请特技协调专业拳击顾问传授演员正规的站姿和动作，这让莱昂纳多在片中的打斗风格完全是19世纪60年代的黑帮范儿。但打斗戏没有让他消瘦，反而更发了胖，所以在和迪亚茨·卡梅隆拍床戏的时候，被对方戏称为“肥蜗牛”。（好吧，我们不得不说，如今的大脸猫小李不是一日炼成的，2002年的时候，我们已经从他还比较尖的脸中看出发胖的端倪了）
《纽约黑帮》获得奥斯卡五项大奖。这部电影里的表演也是小李子转型真正成年人实力派的首次尝试，但还是输给了戏骨刘易斯。
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《猫鼠游戏》是继《全蚀狂爱》之后莱昂纳多扮演的又一个天才，在戏里他就是要靠出色演技骗财骗色，与大人物周旋。
《猫鼠游戏》之后，那位气质界于少年与男人之间的精灵美男消失了，取而代之的是一位身材魁梧、满脸络腮，毫不在乎地露出啤酒肚的熟男。
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《飞行者》为小李迎来第一个金球影帝（第62届金球奖电影剧情类最佳男主角）和第77届奥斯卡金像奖最佳男主角提名。
为了演好饱受强迫症困扰的休斯，莱昂纳多又在大银幕上全裸了一回，他光着身子，手里拿着一叠纸巾，踩过满地的皱纸巾团向观众走来。
休斯这个角色他的确倾注了极大的心血，在开拍前，他进行了长达数月的魔鬼训练，每日沉浸在不计其数的传记、录音和老电影当中。为表现休斯的强迫症，小李特地咨询神经学专家；他还要以最快的速度学会驾驶飞机。在拍摄休斯将自己囚禁在放映室的一段戏时，连片中搭档凯特·布兰切特都被吓出一身冷汗：“那不是小李，是霍华德·休斯，真的是他。小李不见了！”
获得奥斯卡五项大奖，但小李子仍然只有最佳男主角提名。于是乎，他加大马力，接下来扮演的角色一个比一个拧巴，剧情一片比一片烧脑。
这时人们才发现，他已经全副武装，向着小金人的目标不懈努力了。
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《血钻》曾被称为莱昂纳多离小金人最近的一部影片。在这部爱德华·兹威克执导的讲述人性中贪欲与良知相冲突的电影中，莱昂纳多为扮演奸商丹尼修正了他的口音，精确演绎了一个在黑暗环境中沉睡的人性被逐渐唤醒的角色。
他在片中竭力变得邋里邋遢、笑容猥琐，肩上纹了非洲水牛图案的刺青，把自己往糙汉的方向去整。最后一幕在山顶空旷而荒凉死去，也赚了不少人的眼泪。
为了这部“非洲生死历险记”般的电影，他付出了很多：忍受恶劣的天气，每天被无数臭虫咬，甚至意外摔伤而被直升机送往南非医院。最终我们看到了一个带着胡茬和伤口，汗水浸透旧军装衬衫，操着一口“奇怪非洲口音”的男人。
昔日的偶像早已走远，表演获得突破，奥斯卡也第二次对他点头，可小李又输给了《末代独裁》的男主角福里斯特·惠特克。然后空手而归。但对他来讲，那只会增加执念，此后他挑选剧本愈发慎重。
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《禁闭岛》
莱昂纳多经常扮演疯子、精神病患者，但能彻头彻尾扮演一个神经病的当属《禁闭岛》，这部颇俱西区柯克传统悬疑惊悚风格的电影，是马丁·西科塞斯与之四度携手，也是第一次主演惊悚片，马丁在邀请他的时候，他剧本都没看就答应了。
老马向观众证明了，除了黑帮题材，他拍惊悚片也一样出色，可是小李却从此落了个“千年不变苦逼脸”的称号，他在片中紧皱双眉歇斯底里的样子更是被制作成各种表情包……漫天吐槽如潮水般涌向他，似乎人们开始对小李产生了审美疲劳。
紧张、挣扎、惊恐、焦虑……莱昂纳多最擅长表现的几个点，随着年纪的增长和表演想象力的略有下降，人们发现他表演起这种异类情绪，总是用咆哮和皱眉来解决。小李的确在表演上遭遇了瓶颈期，尽管拍摄中，他的态度依然认真谦逊，还一直与老马沟通，提出很多建议很多灵感，但最终也难逃过犹不及的尴尬。很快他也因为《盗梦空间》中的重复表现，被吐槽鳏夫形象定型。
《盗梦空间》
这一年，莱昂纳多有许多的拍摄计划，部部都有“冲奥相”，但也是颗粒无收的一年，他甚至连奥斯卡、金球奖，任何一个奖的提名都没捞到。
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事实上，传记片很难讨好观众，但小李却偏偏喜欢啃硬骨头。 霍华德·休斯之后，他又接拍《胡佛》，扮演了这位FBI传奇人物J·埃德加·胡佛，一个小李自己很崇拜的人物。
这是他首次与克林特·伊斯特伍德合作（一个奥斯卡级导演，伊斯特伍德自从执导筒以来，几乎每出一部必是精品。）
又要塑造一个美国家喻户晓，但谁都不知道他秘密的人物，小李的压力不只是一点点。他在本片中挑战了20岁出头直到77岁的超大年龄跨度，这还是职业生涯头一遭。
那一年，人们戏称他为了影帝无招不用，把传记片+政治戏+同性恋+大跨度各个容易得奖的元素一锅乱炖拿给评委，可惜那一年奥斯卡还是对他冷眼相待。
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曾经与《无耻混蛋》中冷血德国军官擦身而过的小李，终于有机会在《被解救的姜戈》中与鬼才导演昆汀合作。小李是主动请缨出演那个暴虐的土皇帝的，昆汀也为了他重新设计这个人物。
片中最让人目瞪口呆的要数小李“血溅片场”的戏，为了表现卡尔文的极端种族主义个性，小李苦心研究了很久，拍摄时全情投入，直接来了个“铁砂掌”，满手的碎玻璃和整张桌子的鲜血，为这场戏增添了意想不到的效果。这次转型在一定程度上洗刷了他“万年皱眉演戏法”的名声，让人看到了小李更多的可塑性。小李为此流了血缝了针留了疤，但奥斯卡依然选择无视他。
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《了不起的盖茨比》是鲁曼和小李的第二次合作。这部电影褒贬不一，但苛刻的评论界却无一例外的盛赞莱昂纳多的表现。
他将这位神秘新贵，儒雅与跃动的气质，刻画得入目三分；他望向黛西的眼神，天蓝色眼睛里充满爱意；重逢黛西时，一贯气定神闲的盖茨比，丢掉了他的绅士做派，变得神经质和手足无措，只会喃喃自语，啊，我们一定在哪里见过……只这一场戏，便可见莱昂纳多的演技。
事实上，小李对于扮演盖茨比，一直有着抗拒，直到开机前都还在挣扎，原因很简单，盖茨比太帅了，且太过梦幻和浪漫，他不愿意大家只关注他的外表，而非演技。
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小李一直被指“用力过猛”，而在《荒野猎人》，这种“用力”已经到“不疯魔，不成活”的地步。
小李说这是他演过“最难的电影”，寒冷是持续应对的挑战，他的手和脸是持续的疼痛源。拍摄时气温接近零下40度，天气极其恶劣，有时候摄影机都被冻住了，没有办法进行操作。这部电影中有很多特定的时刻，实在是难以想象的艰难，不得不借助于其他想象中的场景。
除了克服身体的挑战，这部影片对小李的演技也是一个突破。许多年来他一直认为只有演绎情感有问题的角色才能使他有机会真正地表演，例如表面浮华，内心脆弱，挣扎的角色。而这个角色没有太多的变化，就是一个糙汉。
台词少，然而每个画面的表演都像小李在说，
“哥们都这么拼了，你还不给我奖？”
小李对小金人的渴望显得坦诚。他这些年的选片都契合着奥斯卡青睐的类型。然而，他不是看起来很努力，奋斗与拼命，都是真的。
人们用“great performance”来评价《荒野猎人》，这是对小李一个人的褒奖。
“拜托让这一切画下句点，救救我的宝贝儿子吧，仅有金球奖是不够的。”小李的母亲说。
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