林肯公园
林肯公园在1843年时是座城市公墓（City Cemetery），当地很多去世的人都被埋葬在这里，这其中还包括曾经的芝加哥市长詹姆士·柯蒂斯（Chicago Mayor James Curtiss）。1864年，市议会决定将0。49平方公里的墓地改建成为公园。
格兰特公园
格兰特公园位于密歇根湖旁，风景宜人，园中有许多著名的雕塑作品，是芝加哥的人们最爱逛的公园之一。园内有世界最大的照明喷泉-白金汉喷泉，中央泉池占地600平方英尺，泉水约20分钟向高空喷一次，水柱高达15米，尤其是夜晚在万盏灯火的映射下十分瑰丽壮观。每到夏季公园内还经常举办大型音乐会。
旧水塔
自从芝加哥旧水塔在火灾中幸运的保留下来，它就成为了芝加哥的主要符号之一，已经不再被用于泵水和送水了。1969年5月，正值芝加哥旧水塔建成100周年纪念日，芝加哥旧水塔被美国自来水协会评为美国自来水地标第一位。
海军码头
在第一次世界大战期间，此处被暂时作为军用领地。第二次世界大战期间曾作为训练海军及集会的广场，也曾是伊利诺伊大学最初的临时校址。随后的几十年间，此码头处于沉寂状态。1989年芝加哥政府投资 15 亿美元重新修建码头，1994年重新对游人开放。如今它已成为芝加哥最为著名最为热闹的游乐场所。
西尔斯大厦
西尔斯大厦位于美国伊利诺伊州的芝加哥市，是上个世纪世界最高的建筑之一，它是为西尔斯一娄巴克公司建造的，于1973年竣工。大厦的造型有如9个高低不一的方形空心筒子集束在一起，挺拔利索，简洁稳定。
华丽一英里
华丽一英里是指美国芝加哥的北密歇根大街的一段，从卢普区（Chicago Loop）与近北区边界、芝加哥河上的的密歇根大街桥（Michigan Avenue Bridge），直到橡树街为止。它将芝加哥的黄金海岸与市中心连接起来。 1940年代，一位地产商给城市中最享有声望的居住与商业干道起了这个绰号。 这里有一些世界上最好的餐馆、旅馆、和商店，还有许多世界最高的建筑物。
千禧公园
芝加哥的千禧公园是一处备受赞誉的艺术、音乐、建筑和景观设计中心，经常成为游客的首选景点。 很多人都会在著名的云门雕塑（当地人称为"豆子"(The Bean)）下定格身影，以此开启探险之旅。
芝加哥艺术博物馆
世界三大美术馆之一，这个世界级的机构拥有巴黎以外最多的印象派和后印象派绘画收藏，展示了5000多年来自世界各地的文化。自1893年起，守在入口两侧的两个青铜狮子雕像 仿佛在欢迎游客参观博物馆。
谢德水族馆
芝加哥是世界上最大的室内水族馆谢德水族馆的所在地。参观者可以看到来自世界各地的2万多个水生动物在此展出。可以看到野生珊瑚礁展览以及鲨鱼和其他食肉 动物水下栖息地的全景。在海洋馆可以看到海豚和鲸鱼，以及企鹅，水獭和其他海洋生物。
芝加哥大学
芝加哥大学（University of Chicago）是一所私立、男女同校、无宗教派别的综合性大学，1891年由约翰·洛克菲勒创办，1892年10月1日正式开课。芝加哥大学是美国最富盛名的私立大学之一，有81位校友曾获诺贝尔奖，其中包括华裔物理学家李政道、杨振宁、崔琦。 芝加哥大学校园占地约211英亩，其古香古色的哥特式建筑群落围绕着园林，犹如一座欧洲中世纪城堡。
马利纳城
马利纳城是芝加哥的标志性建筑之一，两座呈玉米外形的孪生楼几乎出现在所有涉及到芝加哥的电影。 马利纳城由两座高65层呈玉米外形的建筑、高179米住宅大厦、鞍形礼堂，以及一个中等高度的饭店建筑所组成。于1964年建成的，整个工程耗资3600万美元。工程完工时，这对孪生楼就成为了当时世界上最高的住宅楼以及最高的钢筋混凝土结构建筑。
阿德勒天文馆
阿德勒天文馆是西半球的第一个天文博物馆，也是现存最古老的博物馆。它同雪德水族馆（Shedd Aquarium）和菲尔德自然历史博物馆（Field Museum of Natural History）一起构成了芝加哥博物馆园地。值得游览的包括让人仿佛在宇宙中穿梭的星行者剧院（Starrider）和大气层流动互动体验项目。
芝加哥历史博物馆
位于芝加哥，在这个博物馆可以欣赏琳琅满目的永久馆藏与巡回展品，了解伊利诺伊州芝加哥和美国的历史。
当代艺术博物馆
当代美术馆是全国最大的、致力于从事当代美术展览的机构，其展品为1945年以来最发人深省的艺术创造作品，位于柏林建筑师Josef Paul Kleihues设计的一个巨大的综合性画廊区内。
