滚石乐队主唱米克.贾格尔与得州超级名模杰丽.霍尔1977年相识，在共同生活并养育了两个孩子后，贾格尔与霍尔1990年在印尼巴厘岛举行了传统的印度式婚礼。1999年，在得知丈夫不仅在外四处留情，还和别人有了私生子后，霍尔向法院提出离婚。为保住3.25亿美元身家，贾格尔不择手段，成功获得法院宣判的婚礼无效令，最后霍尔仅得到1500万至2500万美元安置费，仅是贾格尔资产的零头。

1984年洛杉矶奥运会演出上，36岁的已婚歌星莱昂内尔邂逅18岁的伴舞黛安，1993年，莱昂内尔从第一段婚姻中解套，并于1996年迎娶黛安。

2004年，两人离婚，黛安要求离婚后前夫继续供她每月1.5万美元置装费；每月5万美元指甲美容、按摩等个人开支；每年整形美容费2万美元。

1977年，32岁的道格拉斯在吉米.卡特总统的就职宴会上初识19岁的女大学生戴安德娜，6周后，两人步入教堂。婚姻期间，道格拉斯主演了《致命诱惑》、《华尔街》和《本能》等卖座大片，成为好莱坞赚钱最多的男星之一。据传因为道格拉斯不忠和酗酒，导致婚姻破裂。1998年，戴安德娜得到4500万美元外加贝弗利山和西班牙马略卡岛的两套豪宅。

2002年，前披头士乐队成员麦卡特尼与小他30岁的模特米尔斯结婚。据说，米尔斯曾主动提出签婚前协议，但被麦卡特尼一口回绝，如今他恐怕悔得肠子都青了。2006年，这对夫妇宣布离婚，除了争取唯一一个孩子的抚养权，分割麦卡特尼7亿美元身家的谈判更成为焦点，两人甚至不惜撕破脸皮，米尔斯揭发麦卡特尼暴力，麦卡特尼则拒绝米尔斯踏入伦敦住处。有传言说，米尔斯有望获得6000多万美元。

1997年7月，史上最卖座影片《泰坦尼克号》的导演卡梅隆和《终结者》女星琳达.汉密尔顿在相恋6年后结婚，但他们的婚姻却很短暂，仅18个月就画上句号，唯一的收获就是年仅1岁的女儿。卡梅隆因为《泰坦尼克号》大获成功，从派拉蒙公司处得到1亿美元，这部好莱坞大片的全球票房高达18亿美元，托“泰坦尼克号”的福，汉密尔顿也顺利分得约5000万美元的赡养费。

这对夫妇在加州大学读书时相爱，1978年结婚，一度被看作好莱坞最天长地久的夫妇之一。16年婚姻期间，克斯特纳成为好莱坞片酬最高的男演员，单是1991年，就主演了获7项奥斯卡奖的《与狼共舞》、《百万金臂》和《梦幻成真》3部影片，赚进5000万美元。1994年，克斯特纳的事业跌落谷底，巨资拍摄的《水世界》惨败，婚姻也黯然结束，妻子带着8000万美元和共同经营的餐馆一半拥有权离他而去。后来，凯文.克斯特又结了两次婚，最近一次是和德国模特克里斯蒂娜鲍姆加特纳。

奥斯卡导演斯皮尔伯格1977年和前来试镜的女演员艾米相识。1985年结婚时，斯皮尔伯格已成功执导《印第安.琼斯》和《外星人》等卖座大片，晋升一流导演行列。两人的婚姻非常短暂，仅维持了4年。在离婚诉讼中，艾米成功“废掉”他们的婚前协议，据说字迹潦草地写在一张纸巾上。斯皮尔伯格被迫分出一半资产与前妻了断。不过，留得青山在，不怕没柴烧，斯皮尔伯格如今的身价为30亿美元。

传奇歌星、词曲作者尼尔.戴尔蒙德与电视制作助理马西娅1969年结婚，当时他第一张白金唱片还未发行。到上世纪70年代末，戴尔蒙德已成为乐坛最成功的音乐人之一，每年至少能进账1400万美元。1994年，戴尔蒙德和马西娅结束25年的婚姻，原因是夫妻间不可弥补的歧义，马西娅从戴尔蒙德那里顺利分走一半财产和共同拥有的两处豪宅。事后，戴尔蒙德曾大方地表示“给马西娅的每一分钱都值得”。

乔丹1989年与芝加哥银行职员胡安.妮塔在美国拉斯维加斯结婚，当时是1989年，当时的乔丹已身价不凡，不仅和芝加哥公牛队签下为期8年、价值2500万美元的合约，也成为耐克品牌的代言人，每年获取3000万美元丰厚酬劳，而乔丹代言的其他广告更是不胜枚举。在与胡安18年婚姻期间，乔丹的收入至少有3.5亿美元。到他们申请离婚时，由于两人当初并未签婚前协议，因此乔丹要恢复自由身，至少要支付给胡安1.5亿美元。虽然这不足他在这段婚姻期间获得3.5亿美元财产的一半，也足以将他推上十大“最贵离婚”排行榜首。