1989年夏天，刘强东初中毕业，15岁的他没和家里人打招呼，一个人离家出走，独自到江西九江、湖北黄梅县探亲。他的父亲原本承诺，他考上宿迁中学就带他去上海玩。结果，父亲违约了，刘强东感到失望，怀揣50元就出去闯荡了，这50元是平日外婆给的零花钱积攒而来的。

15岁以前，刘强东从未出过远门，没坐过火车，飞机想都不敢想。他在村里面找到一张破旧的地图，看有公路从宿迁通往徐州，再从徐州坐火车去南京。他早晨出发，第二天凌晨1点就到了南京。他没有钱住宾馆，从火车站走路到金陵饭店，37层高的金陵饭店灯火辉煌，从来没有见过这么高的楼，感到震撼。

他也买不起南京地图，向人打听应该怎么去江西九江，有人建议他坐江轮，又一边打听一边从金陵饭店走到南京十号码头，他在桥洞露宿，有位乞丐借了一个麻袋给他。

在船上，他第一次吃到方便面，以前吃的都是自家手工擀的面条，连机器做的挂面也没吃过。刘强东觉得方便面真是人间美味，从来没吃过这么好吃的面条。

同船的乘客里，有一位耍猴跑江湖的老头，他给刘强东讲故事，教他魔术，光扑克牌的玩法都学了30多种。在九江下船的时候，老头劝刘强东跟着自己走南闯北，看尽人间景物。这种率性江湖的游侠范儿，对少年刘强东还挺有吸引力的，差一点就拜师了。但他想着要考大学，只好和老头挥手告别。刘强东在和京东员工喝酒的时候，表演过魔术，便是来自于这段少年经历。

他从南京登上轮船“江芜129号”，溯江而上，前往江西。在轮船顶层的加班上，他看看长江水滚滚东逝，船头劈开波浪，学校里学的各种诗词就涌了出来，什么一江春水向东流，什么孤帆远影碧空尽。他突然意识到，生命就跟江水一样，到了海里再也回不来了。

刘强东在接受《创京东》作者李志刚采访时，特意提到这一段经历，并称，“那次出行是我一辈子都不会忘记的一件事情，是我第一次对生命有了思考，第一次真正有了理想和梦想的感觉。人活一辈子，时间匆匆，我不能像村里的大人一样，来了不知道怎么来的，死了也不知道怎么死的，为了一口饭奋斗一辈子，希望自己能够活的精彩一点。”。

很久以后，刘强东偶尔也会跟他的下属说起，生命只给我们一次机会，哪怕有号称“生命的传承”的孩子，那也不是你自己，离开这个世界之后，你再也回不来了，再也不能活第二次。哪怕有来生，那也是全新的生命，你也不会想得起前生是怎么过的。

“希望能够有一点气势吧，还写了一首诗”，刘强东在采访时笑称，当时他在轮船上即兴写了一首打油诗：“愿做出海蛟龙，不做南河刀鳅”。南河是刘强东老家村南边的小河，他经常去小河里钓鱼，最讨厌钓到刀鳅（一种带刺的泥鳅），每次钓到刀鳅，都会把它狠狠摔在地上。

创业者最重要的特质是什么？就是冒险精神。刘强东15岁时的冒险之旅，对他未来的人生有很大影响。10年后，刘强东开始他的另一段冒险经历，富贵险中求。他骨子里不安分、甘冒奇险的因子，让他的野心如燎原野火一样，呼呼地烧起来。

这段离家冒险的经历，也让刘强东始终秉持一种观念，你需要去外面的世界看看。他这么告诉他的表弟吴洁，你不读书，一辈子走不出来龙镇这个地方，过着一眼就能看到老的生活。你得到外面去看看。