本文来源于：CrazyALEVEL

ID：CrazyAlevel

（以下涉及到的术语均没有中文翻译，因为全部都是在英国新学的内容，为了避免网站上的翻译错误，而且自己懒得去查，好吧，这个是主要原因，所以所有术语都是英文啦，反正你们上课也是英语嘛～啵～）

之前提到了英国不管学哪一个教材，都很重视有机反应机理这一个版块。作为一个学习Pre U Chemistry的高(ku)级(bi)学僧，我们第一年刚开始有机化学不久就直接开始了有机反应机理的学习，并且在这一年一口气完成了三个反应机理，分别是：electrophilic addition, nucleophilic addition和nucleophilicsubstitution。

首先最容易理解和辨认的就是：electrophilic addition。

上一篇文章中提到electrophile的定义（An electrophile is something which is attracted to electron-richregions in other molecules or ions.），简单讲就是热爱电子的东西，而且他们一般都带正电荷。

Br+, NO2+,H+,SO3，以及BF3。

Electrophilic addition的本质就是碳碳双键中，双键上的四个电子吸引了极性化合物中带delta positive的原子（electrophile）靠近，并最终导致π键断裂，π键上的两个电子与electrophile形成新的共价键的过程。Electrophilic addition中最典型的反应物为烯烃（alkenes），在反应中扮演路易斯碱的角色。以下为英文介绍：

Alkenes behave as Lewis bases (electronpair donors) because of the π bond with its electron-rich areasabove and below their carbon-carbon double bond. Alkenes react with Lewis acid(electron pair acceptors) such as all hydrogen halides.

～～～～～～～～～～～以下高能，必须完全理解～～～～～～～～～～～～

整个过程其是非常好理解，其实和电视剧、小说里的言情剧情都走的是同一个套路。以乙烯和溴化氢的反应为例（请自动将下图中的X脑补为HBr中的H，Y为Br）：

谈恋爱之前的先决条件是什么？当然是光明正大的表示：available咯。所以明摆着愿意被“撩”的溴化氢就带着自己的dipoles出现了：

第二步当然就是被深深吸引咯。碳与碳之间拥有两个键、四个电子的高密度的乙烯就如霸(zuan)道(shi)总裁(wang lao wu)一样，赤裸裸地对溴化氢中电负性较小的、带有positive dipole的氢原子发出了求爱的信号。好可爱好不做作的氢小姐当然也是一见钟情，深深被高电子密度吸引，于是他们越走越近：

说迟那时快，碳碳双键的撩妹能力可不是吹的，氢小姐很快就决定要放弃她的备胎男二溴同志，义无反顾地、一个电子都不带地与π键上的两个电子形成一个新的共价键。而被抛弃的溴同志只好带着他们之间唯一的信物——来自氢小姐的电子——成为了带负电的溴离子先生；同样的，总裁乙烯的另一个碳原子因为奉献给了氢小姐两个电子，甘愿带正电，取英文名：carbocation：

可是啊可是，本以为这段爱情就这么结束了，万千少女心中男一和男二在一起的戏码居然发生了！（what？！）是的！你没看错！带正电的carbocation和失意的男二，带负电的溴离子先生，对！上！眼！了！（唷～！）于是，溴离子先生终于明白了为什么自己留不住氢离子小姐（原来是因为…坏笑脸…科科），并且火速投入男一的另外一个怀抱：carbocation。于是这场虐恋也随即结束，迎来了男主女主、男一男二美满幸福的不能再完美的大结局：

好啦！剧情就是这样啦！不管你们有多喜欢文艺的言情剧，我这语言表达水平就这样，凑活着看吧！咳咳，下面开始考点讲解！

考试的时候一般就让你判断一下这个反应是什么机理啊，画画过程图啊之类的。总之，关于文字题，要记住的就是带delta positive的那个是electrophile；看到双键就是electrophilic addition，几乎没有例外就对了。画图就是重点了，考试里面你当然不能用上面的方法来画这个反应机理。所以，规范的画法长成这样：

（好吧，其实依然有点小问题，接下来细说）

首先要画curly arrows，注意，一定要是弯的（想想男一和男二）！这个是用来表示电子的转移的。箭头的头头要明确地指向转移的方向，比如说上图最左边第一步，上面那个箭头就应该正对着H上的delta positive，中间第二步应该正指向那个正电荷。（上面说的小问题就是这个）

其次就是dipoles啦，没有dipoles就没有available的表示哦！在这个反应里dipoles只出现在第一步，后面介绍的其他反应dipoles还会在反应过程中出现。

最后要注意的一点就是反映结束之后王老五就没有碳碳双键了，因为都奉献给他的爱人们了。哦耶！

那其实在不同主人公主导的虐恋中氢小姐（delta positive）和溴同志（delta negative）会根据王老五的自身条件形成不同的组合的（感觉剧情更复杂了）。所以我们下期继续: Markovnikov’s Rule！

关于课程，如有疑问，直接来撩主页菌

联系方式在此✉↓